Al igual que los carmelitas, los agustinos tienen su origen en monjes que buscaban la reclusión y el alejamiento solitario del mundo como una forma de recrear los ideales eremíticos de los padres del desierto de la Iglesia primitiva. Los agustinos tienen su origen en grupos precursores que aparecieron en Italia en los siglos XI y XII, principalmente los hermanos ermitaños de la Toscana, comunidad que se asociaba con la legendaria estancia eremítica de san Agustín en esta región. Los hermanos ermitaños constituían pequeñas unidades de no más de diez personas, sujetos a un sacerdote o rector de la región en donde se encontraban.
Estas unidades florecieron en la Italia del siglo XII gracias al apoyo de ricos señores locales. En 1231, el obispo Bonfiglio de Siena fue encomendado por el papa Gregorio IX para otorgarle una regla al grupo de ermitaños de la zona de Montespecchio y Selva del Lago. Este fue el primer paso para organizar y regular los distintos movimientos eremíticos de la península itálica. En 1243, el papa Inocencio IV recibió nuevas peticiones por parte de otros grupos de la Toscana para que les otorgara una regla, y en diciembre de ese año se decidió adjudicarles la regla de san Agustín. En 1244, la regla fue reconfirmada y se les permitió a los ermitaños de la Toscana construir iglesias, predicar y escuchar confesiones.
Para mediados del siglo XIII, los eremitas toscanos contaban con casas capitulares en Liguria, Romaña, Roma, Véneto y partes de Alemania, sumando un total de unas sesenta. La fundación definitiva de la orden tuvo lugar en 1256, cuando los ermitaños de la Toscana se unieron a otros tres grupos de eremitas que habían pasado por un proceso similar al suyo. Esta unión fusionó cerca de ciento ochenta comunidades y unos dos mil miembros, que ahora habrían de conocerse como los Hermanos Eremitas de San Agustín. En los años siguientes, otras congregaciones locales se adhirieron a la Orden de los Agustinos. A finales de la década de 1250 estaban asentados en cuatro regiones principalmente: lo que actualmente es España, Alemania, Francia e Italia, siendo esta última la más importante debido a que la orden se había originado allí. La cantidad de comunidades en Italia era mayor que en otras zonas. La orden siguió una rápida expansión, y para 1329 contaba con veintinueve provincias, entre las cuales había algunas en el Oriente y en Tierra Santa como Chipre, Corfú, Creta y Rodas. Para mediados del siglo XIV contaba con unos seis mil miembros, 75 % de los cuales eran clérigos.
En los años anteriores al Concilio de Trento, las casas de la orden tenían presencia del Atlántico al Egeo y habían llegado incluso hasta el mar Báltico. La expansión de la orden siguió la creciente urbanización del paisaje europeo, lo que les permitió a los agustinos acercarse al laico, al cual habían de predicar, y a las fuentes de caridad que les permitía subsistir como comunidad mendicante. La localización urbana podía variar: mientras que en el pueblo de Cremieu se les localizó a las afueras, en Toledo se les cedió el antiguo palacio real dentro de la ciudad. Como habría de esperarse, esta transformación a orden mendicante fuertemente vinculada a los sucesos mundanos llevó a que la inestabilidad política afectara de manera directa a los agustinos. Igualmente, el establecimiento de una casa agustina podía llevar a conflictos con órdenes que se hubieran establecido allí con anterioridad y con el clero secular, principalmente a causa de luchas por futuros ingresos.
Las actividades que caracterizaron a los agustinos fueron la enseñanza y la prédica, las cuales fueron adoptadas por la orden desde fecha muy temprana. El énfasis en las actividades académicas era tan importante que para poder ser elegido prior era necesario que el candidato supiera leer, y se instauró que una de las actividades principales de la orden debía ser la promoción y conservación del conocimiento. En consecuencia, los agustinos estuvieron vinculados a las actividades universitarias y a los debates teológicos de la época. Para los siglos XV y XVI, muchos miembros reclamaron una observancia más estricta de la regla, tratando de volver a los ideales ermitaños.
Estas posiciones aparecieron a raíz de crisis internas: declive de las vocaciones a consecuencia de la peste negra; el empeoramiento de la calidad académica de los priores, ya que muchos de estos recibían sus títulos académicos por exención papal; y la división de la orden por el cisma de Aviñón, entre otros. Estos problemas, agravados por la falta de una autoridad central consolidada, eran el resultado de la fusión de distintas comunidades. Aunque hubo intentos de reformar la orden, principalmente por parte de los agustinos observantes, las divisiones continuaron hasta el punto de que la cabeza de la Reforma, Martín Lutero, salió de las filas de la orden para criticar todo el edificio papal. La cuestión de las divisiones dentro de la orden solo fue saldada con el Concilio de Trento de 1546.
Andrews, Frances. (2006). The Other Friars: The Carmelite, Augustinians, Sack and Pied Friars in the Middle-Ages. Suffolk: The Boydell Press.
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